피터 틸은 2,000달러로 50억 달러짜리 비과세 돼지 저금통을 만들었습니다. 그것은 허점이 아니라 규칙이었습니다.
동네 은행 지점의 은퇴 설계 세미나에서 아무도 당신에게 들려주지 않는 이야기가 있습니다. 1999년, 피터 틸은 Roth IRA를 개설했습니다. 저는 당시 허용된 최대 납입액인 2,000달러를 넣었습니다. 그런 다음 저는 대부분의 Roth 보유자가 생각조차 하지 않는 일을 했습니다. 인덱스 펀드를 사는 대신, 저는 그 달러를 IPO 이전 회사의 주식 170만 주를 주당 0.001달러에 사는 데 썼습니다. 그 회사가 PayPal이었습니다.
2019년 무렵, 유출된 IRS 파일에 관한 ProPublica의 보도에 따르면, 그 Roth IRA는 약 50억 달러의 가치가 있었습니다. 비과세. 자본 이득 없음. 경상 소득 없음. 59.5세 이후 인출할 때 IRS에 한 푼도 갚을 것 없음. 2,000달러의 씨앗이 대부분의 중소형 상장사보다 더 큰 돼지 저금통으로 자랐습니다.
그리고 나머지 우리에게 중요한 부분이 이것입니다. 틸은 불법적인 일을 하나도 하지 않았습니다. 저는 규칙을 따랐습니다. 저는 법이 셀프디렉티드 Roth의 사용을 허용하는 방식 그대로 정확하게 사용했습니다. 그 수익률을 비범하게 만든 것은 허점이 아니었습니다—래퍼 안에 넣기로 제가 고른 자산이었습니다. 대부분의 미국인은 자기 Roth에 인덱스 펀드를 넣습니다. PayPal Mafia는 자기 Roth에 창업자 지분을 넣었습니다.
왜 이것이 작동하는가 (그리고 왜 합법적인가)
Roth IRA는 세금 우대 은퇴 계좌입니다. 당신은 세후 달러를 납입합니다. 돈은 세금 없이 성장합니다. 59.5세 이후의 적격 인출은 세금이 없습니다. 이것이 당신이 수십 년간 돈을 건드리지 않는 대가로 정부가 제공하는 계약입니다.
대부분의 사람은 Roth 안에 상장 증권을 보유합니다—뮤추얼 펀드, ETF, 증권사를 통한 개별 주식. 그러나 IRS 규정은 훨씬 더 넓은 메뉴를 허용합니다. 셀프디렉티드 Roth IRA는 사모 지분, 스타트업 주식, 부동산, 귀금속, 심지어 크립토까지 보유할 수 있습니다. 핵심 제약은 자기 거래(self-deal)를 할 수 없다는 것입니다—당신은 Roth를 써서 오늘 자기 자신에게 이익을 주는 일을 할 수 없습니다. 그러나 당신이 짓고 있는 회사의 창업자 지분을, 납입 시점의 공정 시장 가치로 계좌에 넣는 것은 절대적으로 가능합니다.
창업자일 때 당신의 초기 지분은 푼돈 가치입니다. 당신은 그 주당 푼돈의 밸류에이션을 당신의 Roth에 할당할 수 있고, 회사가 PayPal이나 Facebook이나 Stripe가 되면, 모든 평가 증가가 IRS가 절대 건드리지 않는 래퍼 안에서 일어납니다. 이것은 허점이 아닙니다. 이것은 Roth의 수학이 스타트업의 수학을 만나는 지점입니다.
아무도 이야기하지 않는 부분
대부분의 창업자는 이것이 존재한다는 것을 모릅니다. 저는 방금 Series A를 받은 오퍼레이터들과 방 안에 앉아본 적이 있고, 자본표의 누구도 자기들의 창업자 지분이 어디에 보유되어 있는지 생각하지 않고 있었습니다. 그들은 개인 이름으로 되어 있습니다. 그대로. 이는 엑싯이 터질 때 그들이 장기 자본 이득세를 낸다는 뜻입니다—연방 20% + 주세 + 순투자소득세. 5,000만 달러 결과에서 그것은 대략 1,300만 달러를 정부에 넘기는 것입니다. 10억 달러 결과에서는 2억 5,000만 달러 이상입니다.
틸의 수는, 회사가 진짜 밸류에이션을 갖기 전에 창업자 지분의 일부를 Roth 래퍼 안에 넣는 것이었습니다. 납입 한도는 실재합니다—당신은 그냥 1억 달러의 주식을 Roth에 쏟아부을 수 없습니다. 그러나 당신은 오늘 공정 시장 가치로 2,000달러 가치가 있는 주식을 넣고, 그것이 50억 달러 가치가 되는 것을 지켜보고, 아무것도 빚지지 않을 수 있습니다. 그것이 PayPal Mafia가 이해했고 생태계의 나머지가 여전히 몽유병자처럼 지나치는 수학입니다.
당신의 Roth IRA는 자산이 아닙니다. 그것은 래퍼입니다. 래퍼 안에 넣는 것이 자산입니다. 대부분의 사람이 잘못된 자산을 고릅니다.
왜 의회는 이것을 닫지 않았는가
ProPublica 기사가 터진 후, Roth IRA 잔고를 2,000만 달러에서 캡을 씌우고 그 이상을 강제 인출하게 하는 제안들이 있었습니다. Build Back Better는 창업자 지분을 보유하는 셀프디렉티드 Roth의 문을 닫을 언어를 담고 있었습니다. 어느 것도 통과되지 않았습니다. 2026년 현재, 셀프디렉티드 Roth 전략은 여전히 합법적이고 여전히 사용 가능합니다.
워싱턴이 결국 이것을 닫을까요? 아마도. 몇 년마다 의회의 누군가가 억만장자들이 비과세로 복리를 굴리고 있다는 것을 알아차리고 수정안을 제안합니다. 셀프디렉티드 IRA 주변의 로비가 실재하기 때문에 그 수정안은 위원회에서 죽습니다. 그동안, 규칙은 규칙입니다. 당신이 지금, 2026년에 창업자라면, 당신은 여전히 틸이 한 것의 버전을 할 수 있습니다—당신의 납입 한도와 회사의 밸류에이션 현실 안에서.
평균적인 창업가가 실제로 할 수 있는 것
이 글을 읽는 대부분의 사람은 다음 PayPal을 시작하지 않을 것입니다. 괜찮습니다. 여기서 여전히 가져갈 수 있는 것이 있습니다.
하나. 래퍼부터 먼저 생각하십시오. 100배 잠재력이 있다고 믿는 어떤 자산을 사기 전에—당신이 엔젤 투자할 스타트업, IPO 이전 세컨더리 한 조각, 크립토 포지션, 부동산 딜—물으십시오. 이것이 Roth 안에 살 수 있는가? 그렇다면, 평가가 오르기 전에 거기 넣을 방법을 알아내십시오. 일단 평가가 일어나면, 너무 늦습니다.
둘. 셀프디렉티드 Roth IRA를 지금 개설하십시오. 아직 무엇을 넣을지 몰라도. Rocket Dollar, Alto, Equity Trust 같은 커스토디언이 행정을 처리합니다. 수수료는 적당합니다. 계좌가 존재한다는 사실이 오늘의 잔고보다 더 중요합니다.
셋. 창업자라면 다음 자금 조달 전에 세무 변호사와 이야기하십시오. 후가 아닙니다. 창업자 지분을 Roth에 넣을 시간은 주식이 푼돈 가치일 때이고, 그것은 언제나 외부 자금을 조달하기 전입니다. Series A 이후에는 409A 밸류에이션이 올라가고 수학은 작동을 멈춥니다.
넷. Section 1202—Qualified Small Business Stock을 이해하십시오. 당신이 Roth 경로를 쓸 수 없다면, QSBS는 창업자가 적격 C-corp에서 최소 5년간 주식을 보유하면 최대 1,000만 달러(또는 베이시스의 10배)의 자본 이득을 연방세에서 제외할 수 있게 해줍니다. Roth처럼 비과세는 아니지만, 스택에서 그다음으로 좋은 무기입니다.
게임은 규칙서를 읽는 사람들에게 유리하게 조작되어 있습니다
저를 좌절시키는 부분이 이것입니다. 세법은 비밀이 아닙니다. ProPublica는 틸 Roth 이야기를 찾기 위해 아무것도 해킹하지 않았습니다—그들은 유출된 IRS 데이터를 발행했습니다. 그러나 그 전략 자체는 IRC §408A와 관련 규정을 읽는 수고를 해본 누구에게든 공공연히 보이는 곳에 있었습니다. 규칙은 실제로 규칙을 읽는 사람들에게 보상합니다.
저는 어머니가 두 개의 직업을 일하는 것을 보며 자랐습니다. 누군가가 처음 저에게 Roth IRA에 대해 말해준 것은 제가 20대였을 때였고, 저는 셀프디렉티드 Roth에 대해서는 이미 창업자 여정에 깊이 들어선 뒤에야 들었습니다. 이 나라의 금융 문해력 격차는 실재합니다. 그리고 그것의 가장 큰 희생자는 식탁에서 부자들이 어떻게 부를 구조화하는지 설명해 준 사람이 한 번도 없었던 1세대 창업자와 1세대 미국인들입니다. 그 격차는 선택입니다. 당신은 읽음으로써 그것을 닫을 수 있습니다. 질문함으로써 닫을 수 있습니다. 은행이 당신에게 제공한 디폴트 계좌 구조가 사용 가능한 유일한 구조라는 것을 받아들이기를 거부함으로써 닫을 수 있습니다.
당신에게 드리는 도전
지금 당신이 소유하고 있는—또는 곧 소유할—자산 중, 앞으로 10년 안에 100배 성장할 수 있지만 당신이 잘못된 계좌에 보유하고 있는 것은 무엇입니까? 고용주로부터 받은 IPO 이전 주식입니까? 당신이 부업으로 짓고 있는 무언가의 창업자 지분입니까? 방금 약정한 엔젤 투자입니까? 할인으로 산 크립토입니까? 그 자산을 찾으십시오. 평가가 오르기 전에 옮길 수 있는 래퍼가 있는지 알아내십시오. 있다면, 빠르게 움직이십시오. Roth IRA는 문입니다. 틸은 2,000달러로 그 문을 걸어 들어갔습니다. 문은 여전히 열려 있습니다. 다만 그 위에 "억만장자 전용"이라는 표지가 붙어 있지 않을 뿐입니다.
세금 효율적 엑싯의 다음 계층에 대해서는 QSBS Section 1202 — 1,000만 달러의 비과세 엑싯을 참고하십시오.
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- ProPublica — Lord of the Roths: How Peter Thiel Turned a Roth IRA Into a $5 Billion Piggy Bank
- IRS — Roth IRA Rules Overview
- IRS — IRA Contribution Limits